東京都目黒区のクラウド税理士 海老名洋明です。
今年初めて、（会社に内緒で）副業を始めた方、独立してひとりで事業を開始した方がいらっしゃるのではないでしょうか。
2018年（平成30年分）の確定申告は
2019年3月15日（金）までに所得税の申告
2019年4月1日（月）までに消費税の申告
を税務署に行う必要があります。
どこから何をしようか、お悩みの方も多いかと思います。
真冬の2月3月に一から確定申告の準備をしようと思っても寒くてやる気が起こらないと思います。
そこで、税理士目線から今のうちにこれだけはやっておきましょうということを優先順位をつけてみました。
１ ひとりで申告するのか税理士へ依頼するのかを決める
まず、確定申告するにあたって、ひとりでやろうか誰か（＝税理士以外はダメです）に頼もうかを決断しましょう。
といってもどうやって判断していいのかわからないでしょうから、大体こんなところかな、というのをまとめました。
ハードルが低い→多くの場合はひとりで大丈夫
・源泉徴収票が2枚ある（給与所得だけ）
・給与収入が2,000万円以上（給与所得だけ）
・給料以外に報酬をもらった（給与所得+雑所得）
・給与をもらうとともに株の運用損益がある（給与所得+配当所得+譲渡所得）
・サラリーマンがふるさと納税をした（給与所得だけ）
・サラリーマンで医療費がたくさんかかった（給与所得だけ）
青色申告と無関係な方は簿記の知識不要で申告書を作ることができます。
国税庁の確定申告書作成コーナーだと無料で申告書を作成することができます。
ちょっとハードル高め→ひとりでやるか税理士に依頼するかの分かれ道
・消費税の申告がある
・青色申告を始めた（不動産所得、事業所得、山林所得）
・独立して事業を開始した（給与所得+事業所得）
・事業用の資産を買った
青色申告をされるのでしたら白色申告よりもさらに帳簿を整備する必要があります。
クラウド会計ソフトを使うとボタン一つで所得税も消費税も申告書は出来上がりますが、その信用度は？（プロの税理士が見て合っている場合はほとんどありません）です。
経理の経験者ならともかく、「初めて」「よく分からない」という方は素直に税理士に依頼するのが賢明かと思います。
後で述べますが、簿記が分からなくてもOKとのクラウド会計ソフトの売り文句を真に受けると大変な目に遭いますよ。
ひとりでは困難→税理士に依頼しましょう
・事業用の資産を売却した（譲渡所得）
・海外に多額の財産がある（「調書」の作成が必要になる場合も）
・住宅を買い替えた（住宅ローン控除の申告や各種特例の検討も必要です）
税額の影響が大きいですし、国税庁のパンフレットを読んでもチンプンカンプンだと思います。素直に税理士へ相談するのが得策です。
２ レシートをまとめる
最初から帳簿をつけようとするとすぐに挫折します。
まずはレシートをまとめることから始めましょう。
① 1年分のレシート領収書を1か所にまとめる
② 似たもの同士のレシートをまとめる
あまり勘定科目を意識しないで、会議用のお茶代、水道代、携帯電話代、といった感じで仕分けましょう。
③月ごとにまとめる
仕分けた後は1月から12月の順に並べましょう。1月分抜けていた、ということがあるはずなので、足りない分を探しましょう。
まずは、年内はこれだけやれば、あとは何とかなるでしょう。
一番困るのは、申告期限間際にレシートや領収書（果ては外れ馬券まで）をダンボールや袋にくしゃくしゃに入れて税理士に丸投げることです。
これだと税理士はまず担当してくれません。有効な節税のご提案は望めないでしょう。
+α それでもクラウドの申告書機能を使いますか？
ところでマネーフォワードクラウドとfreeeには、会計機能のほかに確定申告書の作成機能もあります。
税理士なしでも見かけ上は立派な申告書が出来上がります。
ひとりでクラウド会計ソフトの申告機能を使うのは危険
でも、過去からクラウド会計ソフトで障害、不具合が多く発生しており、ユーザー、税理士からの信頼を落とす結果となりました。
・1-5月はとにかく動きが遅い（マネーフォワード、freee）
・会計上ありえない仕訳（貸借不一致）が登録される（freee、2018年4月に判明したが半年以上前から放置された）
・突然全サービスが停止（freee、2018年10月31日）
・誤った税額が算出される法人税申告機能のリリース（freee、2017年5月）
抗議しても虚偽の説明や担当者をたらい回しにする不誠実な回答に終始しました。
2019年の確定申告時も重大な不具合が発生するかもしれません。
税理士海老名は、日本税理士会連合会、東京税理士会にもこのような事象を報告しており、税理士の間でも問題視されています。
税理士の間では一部のクラウド会計ソフトについては、危険であるという認識が広まっています。
助けてくれるのは税理士だけです。ベンダーも税務署も何も助けてくれません。
障害でなくても、税理士のアドバイスを受けなかったため、
・請求書機能を正しく使わなかったため売上が2倍になる現象
・カードの経費支出について経費が2倍になる現象（税金も2倍）
など、金融機関等、利害関係者に提出すると下手をすれば粉飾と言われるような、不完全な帳簿がたくさんあります。
ベンダーの言うとおりにはなっていないのです。
「楽」と「正確」は全くの別物です。
困ったときはサポートに聞けばいいのウソ
サポートが答えてくれるのは操作方法についてだけです。
税理士法の関係から、サポートは「これ経費になるのですか？」といった質問は答えることができません。
そもそも言い方は悪いですが、サポートの人材はその辺の主婦のバイトや経験の浅い社員ばかりで実務のことは全くの素人、
テンプレートの回答をするだけで、このページをお読みのあなた方と大した差はありません。
困ったときに助けてくれるのは税理士だけです。
税理士に依頼するメリット
プロの税理士のアドバイスと、ヘルプデスクの素人同然のサポートのどちらを信頼しますか？
報酬は取引規模や税目によって5万円～20万円程度になりますが、
・たくさん相談に乗ってくれます（ご近所だとなお安心）
・税理士が申告しますので、寒空の中、税務署や相談会場へ行くことはありません
・データをバックアップしてくれます（税務署からの問い合わせにも安心）
もちろん売上を誤って2倍計上することはありません。
クラウド会計ソフトのベンダーは一貫して「楽か楽でないか」「便利か不便か」といった視点でしか物事をとらえていません。
税理士がベンダーとやり取りするをしていても、ベンダーには命の次に大事な人の財産に触れているという自覚がどこにも感じられません。
この程度の認識なので、仮にサーバー障害、税額計算の重大な誤りがあった場合に、どれだけベンダーにクレームを入れても
「ご不便お掛けして申し訳ありません」としか返ってきません。
ベンダーの過失で申告期限に遅れても、青色申告を取り消されても、1年分の利用料金しか返ってきません。
ベンダーはあなたを守ってくれません。自分の身を守るのは自分だけです。自分を守るため、税務代理人たる税理士を信じてみませんか。
